自从打败蒙卡上校以后，路飞气势一路上涨。小丑巴基当时1500万，提督克利克1700万，鱼人阿龙2000万，在悬赏金平均300万贝利的东海中，他们都是超过1000万的大海贼，都被路飞打败了。所以路飞初次悬赏金额就达到了3000万。

而后路飞在阿拉巴斯坦与当时的王下七武海克罗克达尔展开决斗。最终在地下葬祭殿与路飞作第三次战斗时，使出了毒针，后被愤怒的路飞的"橡皮暴风雨"击败，自此，路飞的悬赏上涨至3亿。

在草帽团与秘密谍报机关CP9的战役中，世界政府为了掩盖其丑闻与事实，将司法岛的毁灭归罪于草帽海贼团，路飞的悬赏上涨至3亿。

接下来是顶上战争，路飞为了救艾斯，把海军政府搅了个天翻地覆，还由于他之前动手教训了天龙人，这在世界政府的手里是无法饶恕的死罪，悬赏金到了4亿贝利，在德雷斯罗萨战胜了王下七武海之一堂吉诃德多弗朗明哥，悬赏金又被提高到了5亿。