霍利菲尔德失败的几次经历：

1、里迪克·鲍：1992年11月13日，在美国的拉斯维加斯被来自纽约布鲁克林区的黑人选手里迪克·鲍打败；

2、迈克尔·穆勒：1994年4月22日，在美国拉斯韦加斯举行的世界重量级拳王挑战赛中被挑战者迈克尔·穆勒击败，失去世界重量级拳王称号；

3、迪克·鲍：1995年11月5日，在向世界拳王里迪克·鲍挑战世界拳击协会重量级冠军称号的比赛中，在第8回合被对手击倒在地而告失利，这也是与鲍的第3次交手；

4、刘易斯：1999年11月14日，与拳王刘易斯进行了重赛，经过12回合的激战，三名美国裁判均判定刘易斯获胜，霍利菲尔德失去了拳王金腰带。